We wrześniu 1942 roku awansował na podpułkownika.

W Afryce Północnej, w ciągu 15 miesięcy od sformowania jednostki do pojmania Stirlinga, SAS zniszczył na ziemi ponad 250 samolotów Osi i dziesiątki składów zaopatrzenia, uszkodził wiele linii kolejowych i telekomunikacyjnych oraz unieruchomił setki wrogich pojazdów.

Marszałek Bernard Montgomery powiedział: „Ten chłopak Stirling jest całkiem szalony, całkiem, całkiem szalony. Jednak na wojnie często znajduje się miejsce dla szaleńców”.

Schwytanie przez Niemców Brawurowe operacje uderzeniowe ostatecznie doprowadziły do ​​pojmania Stirlinga; został on schwytany przez Niemców w styczniu 1943 roku podczas jednej z akcji w Tunezji, po tym jak feldmarszałek Erwin Rommel nadał mu przydomek „Major-Widmo”. Chociaż Stirling uciekł Niemcom, został ponownie schwytany przez włoską 3 Grupę Pancerną „Cavalleggeri di Monferrato”, a Włosi z wielką przyjemnością patrzyli na zakłopotanie, jakie przysporzyło to ich niemieckim sojusznikom. Stirling podjął jeszcze cztery kolejne próby ucieczki, po czym został wysłany do zamku Colditz, gdzie często umieszczano ważnych żołnierzy wroga, którzy próbowali ucieczki z innych obozów, i pozostał tam jako jeniec wojenny do końca wojny.