W późnym okresie pojawiają się przedstawienia świętych, m.in. Krzysztofa, Jana Chrzciciela, Jana Ewangelisty.
Źródła i inspiracje Rzadko spotykana u innych malarzy tematyka i mnogość wyjątkowych, charakterystycznych dla Boscha wątków, szczególnie bogactwo demonografii, przyczyniły się do rozmaitych przypuszczeń. Poszukiwanie źródeł inspiracji należy rozpatrywać w sposób indywidualny w stosunku do danego obrazu lub grupy dzieł, w których jest rozmaite natężenie motywów wywodzących się bezpośrednio z przewrotnej wyobraźni artysty. Spośród hipotez o negatywnym wydźwięku wyróżnia się podejrzenie uprawiania astrologii, alchemii, o sympatię Boscha dla heretyckich ideologii różnych sekt pojawiających się licznie w szesnastowiecznej Holandii, z adamitami na czele. Pojawiły się też przypuszczenia, że malował dzieła dla sekty Wolnego Ducha, związanej z osobą Jacoba van Almaengien – wiele motywów i treści zawartych w jego dziełach często odbiega od wzorców ściśle chrześcijańskich, sięgając do znaków kojarzących się z ludowymi podaniami, judaistycznych czy nawet magicznych. Możliwe też, że Bosch zawarł w swoich dziełach tajemnice niezaspokojonej psychiki w sposób silnie uderzający na podświadomość malarza, lub też dzieła są rezultatem halucynacji umysłu twórcy.