Początki miasta Pierwsze wzmianki o Piasecznie jako wsi sięgają XIII wieku i jest jednym z najstarszych miast na Mazowszu. Nazwę wzięło od położenia na piaszczystych glebach nad brzegiem rzeki Jeziorki zwanej w tych czasach Jeziorną. W średniowieczu było wsią książęcą, usytuowaną na szlaku między Warszawą a Czerskiem. To strategiczne położenie spowodowało, że 5 listopada 1429 roku Piaseczno uzyskało prawa miejskie na prawie chełmińskim nadane przez księcia wyszogrodzkiego, ciechanowskiego, zakroczymskiego, czerskiego i warszawskiego Janusza I zwanego Starszym.
Wkrótce Piaseczno stało się jednym z ośrodków rynku lokalnego na południowym Mazowszu, pośrednicząc w wymianie towarów i w działalności usługowej (handel, rzemiosło). Nastąpiły przemiany w układzie przestrzennym miasta, którego centralnym punktem stał się rynek. Było to od XVI wieku (szczególnie od momentu swojego największego rozkwitu) do 1964 r. tradycyjne miejsce targów i jarmarków.