Akt nadania praw miejskich został potwierdzony w 1461 roku. Miasto wówczas miało charakter rzemieślniczo-rolniczy. Dynamiczny rozwój rzemiosła i handlu skłonił księżną Annę Radziwiłłównę do nadania miastu Piaseczno w dniu 23 listopada 1513 roku prawa odbywania jarmarku i wyznaczenia dnia targowegoE. i W. Bagińscy, Szkice z dziejów Miasta Piaseczna, wyd. OK Piaseczno, 2004, s. 7.. Dalsze przywileje zostały miastu nadane przez królową Bonę, Annę Jagiellonkę, Stefana Batorego, Jana Kazimierza i Jana III Sobieskiego.
Dawną świetność miasta i jego tradycje upamiętnia – znajdujący się na rynku – ratusz. Pierwotny ratusz – siedzibę władz miejskich i miejsce przechowywania przywilejów – spalili w 1655 rTomasz Chludziński, Janusz Żmudziński „Mazowsze, mały przewodnik” Wyd. Sport i Turystyka Warszawa 1978 s. 187.. Szwedzi podczas potopu. Następny spłonął w okresie pokoju w 1730 r. Spłonęły wtedy wszystkie dokumenty przechowywane w archiwum miejskim. Wśród dokumentów spłonął także wystawiony w 1726 r. przywilej królewski Augusta II Mocnego. Akt ten mieszczanie odzyskali w formie wypisu z Metryki Koronnej w dniu 31 stycznia 1733 r.E. i W. Bagińscy, Szkice z dziejów Miasta Piaseczna, wyd. OK Piaseczno, 2004, s. 6. Mieszczanie odbudowali ratusz w połowie XVIII w. Dwupiętrowy gmach stanął na podstawie kwadratu na środku rynku.