W finale pokonał Michaela Changa 6:1, 6:4, 7:6(3). Na kończącym sezon turnieju mistrzów rozgrywanym na nawierzchni dywanowej w Hanowerze Sampras stoczył jeden z najbardziej pamiętnych pojedynków w karierze, pokonując w finale Borisa Beckera wynikiem 3:6, 7:6(5), 7:6(4), 6:7(11), 6:4. Po raz czwarty z rzędu zakończył sezon jako lider rozgrywek ATP.
Sezon 1997 był jednym z najlepszych w karierze Samprasa, który zakończył go jako nr 1. na świecie z 8 tytułami na koncie. Ponownie wygrał Australian Open, pokonując w finale Carlosa Moyę. Odzyskał tytuł na Wimbledonie (w finale pokonał Cédrica Pioline), wygrał 2 turnieje rangi ATP Masters Masters w Cincinnati oraz Paryżu. Jako jedyny w historii gracz wygrał zarówno Puchar Wielkiego Szlema, jak i Tennis Masters Cup w jednym sezonie, pokonując w finałach kolejno Patricka Raftera oraz Jewgienija Kafielnikowa. Na turnieju US Open odpadł w 4 rundzie w pięciu setach z Petrem Kordą.
Podczas sezonu 1998 Amerykanin zdołał wygrać 4 turnieje w roku. Sampras słabsze wyniki osiągał w turniejach wielkoszlemowych.