Igrzyska olimpijskie – 35. i 39. miejsce Debiut w zimowych igrzyskach olimpijskich Simon Ammann zaliczył w 1998 w Nagano. 8 lutego podczas konkursu drużynowego na dużej skoczni, wraz z Sylvainem Freiholzem, Marco Steinauerem i Bruno Reutelerem, zajął szóstą pozycję. Trzy dni później w indywidualnym konkursie na normalnej skoczni Ammann był 35. 15 lutego na dużej skoczni sklasyfikowany został na 39. pozycji.
1998/1999 Puchar Świata – niesklasyfikowany W sezonie 1998/1999 Simon Ammann tylko cztery razy wystąpił w konkursach głównych Pucharu Świata w skokach narciarskich. Pierwszy raz 30 grudnia w Oberstdorfie, gdzie zajął 47. miejsce. 10 stycznia w Engelbergu zajął najwyższe w sezonie miejsce, 33. 11 marca na skoczni Lugnet w Falun był 37. Trzy dni później na Holmenkollbakken w stolicy Norwegii zajął ostatnią, 50. lokatę. W całym sezonie Ammann nie zdobył ani jednego punktu Pucharu Świata, w wyniku czego nie został sklasyfikowany.
Turniej Czterech Skoczni – 62. miejsce W Turnieju Czterech Skoczni 1998/1999 Ammann zakwalifikował się tylko do pierwszego konkursu. 30 grudnia 1998 na skoczni Schattenbergschanze w Oberstdorfie zajął 47. pozycję. W pozostałych konkursach nie wystartował, gdyż nie przeszedł kwalifikacji. W klasyfikacji Turnieju Simon Ammann zajął 62. miejsce, zdobywając 89 punktów.