Mistrzostwa świata – 26. miejsce 26 lutego 1999 w Ramsau Simon Ammann zadebiutował w konkursie o mistrzostwo świata w skokach narciarskich. Zajął wówczas 26. lokatę, o dwa miejsca wyprzedzając Adama Małysza.
1999/2000 Letnie Grand Prix – 37. miejsce W 1999 roku Simon Ammann zadebiutował w Letnim Grand Prix, zajmując w konkursie w Hinterzarten 24. miejsce. W kolejnym konkursie (w Courchevel) był 41. miejsce. Wystartował jeszcze w ostatnim konkursie LGP w Sapporo, gdzie zajął najwyższe 14. miejsce.
Puchar Świata – 45. miejsce W sezonie 1999/2000 Simon Ammann kilka razy zdobył punkty do klasyfikacji Pucharu Świata. W inauguracji sezonu, 27 listopada 1999 w Kuopio zajął 21. miejsce, co dało mu dziesięć punktów Pucharu Świata. Dzień później na tej samej skoczni był 67. 4 grudnia na skoczni w Predazzo Ammann był 22. Dzień później zajął najwyższe w sezonie, dwunaste miejsce. Dwa tygodnie później podczas zawodów Pucharu Świata w Zakopanem Simon Ammann zajął 44. i 48. miejsce. 8 stycznia 2000 w Engelbergu Ammann został sklasyfikowany na 49. miejscu, wyprzedzając tylko Franka Löfflera i Jöla Morreroda. Następnego dnia na tej samej skoczni był 31. 23 stycznia na skoczni Ōkurayama w Sapporo Ammann zajął 32. pozycję. Trzy dni później w Hakubie był 38. 26 lutego 2000 na skoczni w Iron Mountain uplasował się na 36.