miejscu, a dzień później zajął 26. miejsce, dzięki czemu zdobył ostatnie punkty do klasyfikacji Pucharu Świata w sezonie. Ostatni występ Ammanna w sezonie 1999/2000 miał miejsce 12 marca 2000 na skoczni Holmenkollbakken w Oslo. Zajął wówczas 44. miejsce. W łącznej klasyfikacji sezonu 1999/2000 Simon Ammann zdobył 48 punktów, co dało mu 45. lokatę.
Turniej Czterech Skoczni – 70. miejsce W Turnieju Czterech Skoczni 1999/2000 Simon Ammann zaliczył tylko jeden występ. 29 grudnia 1999 podczas pierwszego z konkursów Turnieju na skoczni Schattenbergschanze w Oberstdorfie zajął 44. miejsce, uzyskując 68,2 punktu. W kwalifikacjach do pozostałych trzech konkursów zajął miejsca poza 50. Z tego powodu nie wystartował w konkursach i w końcowej klasyfikacji Turnieju zajął 70. miejsce.
2000/2001 Letnie Grand Prix – nieklasyfikowany W pierwszym z konkursów Letniego Grand Prix 2000, 6 sierpnia na skoczni w Hinterzarten był 46. Trzy dni później w Kuopio zajął 48. miejsce. 14 sierpnia w Courchevel uplasował się na 43. miejscu. 26 sierpnia w Hakubie zajął 35. pozycję, a dzień później na tej samej skoczni był 43. 2 września na skoczni Ōkurayama w Sapporo został sklasyfikowany na 39.