Był trzykrotnie ranny. Za odwagę na polu walki odznaczony m.in. Medalem Honoru, Krzyżem za Wybitną Służbę oraz Legią Honorową i Orderem Imperium Brytyjskiego. Do roli wywiadu przekonał się bezpośrednio po zakończeniu wojny, jako amerykański oficer łącznikowy przy dowództwie armii adm. Aleksandra Kołczaka.
Dwudziestolecie międzywojenne Po powrocie do Stanów Zjednoczonych w połowie 1920, Donovan podjął przerwaną karierę prawniczą, dochodząc do stanowiska zastępcy prokuratora generalnego Stanów Zjednoczonych, po czym otworzył praktykę prywatną.
Jako osoba ciekawa świata i nie mogąca długo usiedzieć w jednym miejscu, w latach 30. XX w. wiele podróżował prywatnie, m.in. do ogarniętej wówczas wojną domową Hiszpanii i Abisynii, a u schyłku dekady odbył liczne podróże po Europie i Bliskim Wschodzie, w roli specjalnego wysłannika ówczesnego prezydenta USA, Franklina Delano Roosevelta.