II wojna światowa W lipcu 1940 udał się z misją do Wielkiej Brytanii, oficjalnie w celu oceny brytyjskiego potencjału obronnego. Za wszelką cenę starał się storpedować tę wizytę przekonany o nieuchronnym zwycięstwie Niemiec ambasador USA Joseph P. Kennedy. Donovan spotkał się w Londynie z dyrektorem Wywiadu Marynarki Wojennej, kontradmirałem Johnem Godfreyem, szefem Tajnej Służby Wywiadowczej MI6, gen. mjr. sir Stewartem Menziesem oraz innymi wysokimi oficerami wywiadu brytyjskiego. Nie został jednak oficjalnie powiadomiony o powołaniu nowej brytyjskiej agencji prowadzącej wojnę sabotażową, Kierownictwie Operacji Specjalnych SOE. Przyjęta z entuzjazmem przez brytyjskie koła oficjalna wizyta przekonała Donovana, że z pomocą USA Wielka Brytania zdoła odeprzeć napór niemiecki.
W końcu 1940 wraz z szefem operacji wywiadu brytyjskiego Williamem Stephensonem udał się w niebezpieczną, liczącą ponad 40 tysięcy kilometrów trasę po frontach wojny i głównych ośrodkach działalności szpiegowskiej na kontynencie europejskim i w Afryce. Odwiedził Wielką Brytanię, Gibraltar, Maltę, Egipt, Grecję, Jugosławię, Turcję, Portugalię i Hiszpanię.