Od XIV do XVII wieku Pierwsza wzmianka o nowej osadzie pochodzi z 1325 roku z kroniki Piotra z DusburgaRobert Krzysztofik, Lokacje miejskie na obszarze Polski. Dokumentacja geograficzno-historyczna, Katowice 2007, s. 54–55., w której znajduje się zapis, iż komtur krzyżacki ziemi chełmińskiej Otto von Luttenberg założył miasto w zakolu rzeki Drwęcy o nazwie Nuwenmarkt (Nowy Targ). W 1353 roku osadzie nadano z rąk Winrycha von Kniprode prawo miejskie na prawie chełmińskim. W XIV wieku zbudowano kościół, a Krzyżacy zbudowali dookoła miasta mury obronne. W lipcu 1410 roku niedługo po bitwie pod Grunwaldem miasto zostało opanowane przez wojska króla Władysława Jagiełły, jednak na mocy I pokoju toruńskiego z 1411 roku powróciło jeszcze na kilkanaście lat w skład państwa zakonu krzyżackiego. W 1440 roku miasto było współzałożycielem antykrzyżackiego Związku Pruskiego. W 1454 roku mieszczanie wypędzili z miasta Krzyżaków. W 1468 roku zostało przyłączone do Królestwa Polskiego, w zamian za Nidzicę. Miasto poważnie ucierpiało podczas Potopu szwedzkiego.