Musiałem napisać to, co chciałem śpiewać, ponieważ nikt inny nie pisał tego, co ja chciałem śpiewać.
Chicagowska sesja nie była sesją wyłącznie akustyczną. Producent, David Bromberg, powiedział, że Dylan nagrał wtedy 26 utworów, z czego 15 zostało zmiksowanych. Opisał je jako pewnego rodzaju brzmienie bluegrass – głównie akustyczne, czasem ze skrzypkami i mandoliną. Były także amerykańskie i angielskie („Polly Vaughn” – ballada dziecięca) ballady folkowe.
Po tej sesji Dylan udał się na europejskie tournée. Po powrocie poczuł, że musi uzupełnić tamten zestaw utworów jakimiś solowymi, akustycznymi piosenkami. Nagrał cały zestaw tego typu utworów w swoim studiu garażowym.
Firma Sony w celach reklamowych twierdziła, że wszystkie utwory z tej płyty zostały nagrane przy pierwszym podejściu. Wiadomo, że bardzo nieformalne sesje trwały kilka tygodni. Gdy Dylan nagrał już jakąś ilość materiału, to całkowicie odrzucił nagrania chicagowskie łącznie z samymi utworami. Sięgnął do starych utworów;