Real Madryt 26 czerwca 2009 Real Madryt potwierdził, że Ronaldo dołączy do zespołu 1 lipca po podpisaniu sześcioletniego kontraktu oraz uzgodnieniu warunków umowy, na której mocy ma zarabiać 13 mln euro na sezon, przy klauzuli wykupu wynoszącej 1 mld euro. Prezentacja Ronaldo jako gracza Realu Madryt odbyła się 6 lipca, zawodnik otrzymał koszulkę z numerem „9”, którą przed nim nosił Javier Saviola. Na Estadio Santiago Bernabéu w czasie prezentacji Ronaldo było obecnych 80 tys. kibiców, co pobiło rekord należący do Diego Maradony, którego witało 75 tys. fanów po tym, jak w 1984 przeszedł z FC Barcelona do SSC Napoli.
16 kwietnia 2011 podczas ligowego El Clásico na Estadio Santiago Bernabéu w 82. minucie spotkania strzelił z rzutu karnego swojego pierwszego gola w meczach z Barceloną. Kolejną bramkę dla drużyny strzelił 20 kwietnia 2011 podczas finału Copa del Rey – w 103. minucie spotkania otrzymał podanie z lewego skrzydła od Ángela Di Maríí i skuteczną główką pokonał José Manuela Pinto. Gol ten zapewnił Królewskim zwycięstwo, dzięki czemu po 18 latach zdobyli swój 18. Puchar Hiszpanii. W sezonie 2010/2011 w ramach trzeciej kolejki La Liga w wyjazdowym meczu Real Madryt podejmował Real Sociedad. Po strzale Ronaldo piłka trafiła do bramki, zmieniając tor po rykoszecie od pleców Pepego.