Tak właśnie pojawił się Harry Kane w wyjściowej jedenastce, zastępując reprezentanta Hiszpanii Roberto Soldado. Angielski napastnik, razem z Dele Allim i Erikiem Dierem, był kandydatem do podstawowego składu reprezentacji Anglii na UEFA Euro 2016. Tottenham walczył o wygranie Premier League w sezonie 2015/16, ale 2 maja zremisował 2:2 z Chelsea, przez co puchar wznieśli piłkarze Leicester City. Mecz na Stamford Bridge był bardzo brutalny – piłkarze Spurs otrzymali 9 żółtych kartek. Trener po gwizdku kończącym pierwszą połowę musiał rozdzielać kłócących się Danny’ego Rose’a i Williana. Tottenham przegrał swój ostatni mecz w tym sezonie, przez co Arsenal znalazł się za Leicester, a Tottenham Hotspur zajął trzecie miejsce. Pomimo tego to wciąż był najlepszy sezon Spurs w najwyższej klasie rozgrywkowej od 1990 roku.
12 maja 2016 Mauricio Pochettino przedłużył kontrakt łączący go z Tottenhamem do 2021 roku. Kampania rozpoczęła się od dwunastu kolejnych meczów bez porażki. Seria skończyła się na Stamford Bridge pod koniec listopada. Nieregularność formy doprowadziła do odpadnięcia z Ligi Mistrzów i Pucharu Ligi.