Po doktoracie Jaeger przebywał dwa lata we Włoszech, głównie w Rzymie, gdzie studiował rękopisy ojca Kościoła Grzegorza z Nyssy. W czerwcu 1913 roku habilitował się w Berlinie, mając zaledwie 26 lat, na podstawie Nemesios von Emesa. Quellenforschung zum Neuplatonismus und seinen Anfaengen bei Poseidonios [Nemesios z Emesy. Badania źródłowe dotyczące neoplatonizmu i jego początków w Poseidonios].
W 1914 roku w Berlinie-Charlottenburgu ożenił się z Theodorą (Dorą) z domu Dammholz (zm. 1936), z którą rozwiódł się w 1931. Z tego związku narodziła się trójka dzieci.
W 1914 roku został także powołany na profesora nadzwyczajnego na Uniwersytecie w Bazylei, a w 1915 na profesora zwyczajnego do Kilonii, gdzie przez 6 lat współpracował z Felixem Jacobym (1876–1959). W 1921 roku został następcą Ulricha von Wilamowitz-Moellendorffa w Berlinie. Zainteresowania Jaegera koncentrowały się wokół wpływu antycznego dziedzictwa na kulturę zachodnią, zwłaszcza greckiej koncepcji charakteru ludzkiego i o jej moralnej naturze, która rozwinęła się w życiu społeczeństwa. W swoich wykładach nawiązywał przy tym do literatury greckiej, poczynając od Homera a kończąc na Platonie. Wokół Jaegera skupiło się grono podobnie myślących filologów i badaczy starożytności, w tym archeologów, którzy co dwa lata spotykali się od 1926 roku na tzw.