We wrześniu 1917 podpisał z wytwórnią First National kontrakt wart 1,2 mln dol. , co uczyniło go najlepiej opłacanym aktorem świata. W ramach umowy był zobowiązany do nakręcenia ośmiu filmów w ciągu 18 miesięcy. Najpierw stworzył dla studia m.in. filmy Psie życie, Charlie żołnierzem i Idylla na wsi, a także Brzdąca, który osiągnął wielki sukces, zbierając szczególnie dobre recenzje i ostatecznie stając się klasykiem. Następnie nakręcił dla wytwórni jeszcze cztery filmy, m.in. Nieroby, Dzień zapłaty i Piegrzym.
W latach 1914–1918 nie odbył służby wojskowej podczas trwającej I wojny światowej, za co był krytykowany przez media i Amerykanów. W wydanym oświadczeniu podkreślił gotowość do dołączenia do armii, jednak uznał, że może przysłużyć się krajowi, podnosząc morale żołnierzy swoimi filmami. Prasa podkreślała też, że Chaplin nie spełniał wymaganiom obowiązującym w armii amerykańskiej – przy wzroście 168 cm ważył 58 kg. Jesienią 1918 nakręcił film krótkometrażowy Pożyczka wolności (1918), który był wyświetlany jedynie w amerykańskich kinach.