W tym okresie rosła jego popularność w branży filmowej oraz wśród kinomanów, zaczął także stawać się ikoną popkultury, idolem tłumów i inspiracją dla innych wykonawców, którzy imitowali wylansowaną przez niego postać trampa. Dla wytwórni Essanay zrealizował m.in. film Charlie gra Carmen (1915). W 1915 przystąpił też do realizacji filmu Life, którego jednak nigdy nie ukończył. W 1915 premierę miało 13 filmów z jego udziałem.
W lutym 1916 zaczął pracę dla studia The Mutual Film Corporation, od którego otrzymywał pensję w wysokości 10 tys. dol. tygodniowo i jednorazowo 150 tys. dol. premii za podpisanie kontraktu. W ramach umowy z wytwórnią zrealizował 12 filmów: Charlie kierownikiem działu, Charlie strażakiem, Charlie włóczęga, Późny powrót Charliego, Charlie i hrabia, Lichwiarz, Charlie gra w filmie, Charlie na ślizgawce, Charlie na kuracji, Spokojna ulica, Imigrant i Charlie ucieka.