thumb|Chaplin w Pożyczce wolności, 1918 thumb|Chaplin w Pożyczce wolności, 1918 thumb|Chaplin w Pożyczce wolności, 1918 W kolejnych filmach ponownie kreował postać włóczęgi. Często proponował reżyserom i producentom własne gagi, jednak z uwagi na chęć utrzymania przez nich szybkiego tempa akcji filmu były one albo wycinane podczas montażu, albo odrzucane jeszcze przed rozpoczęciem zdjęć. To skłoniło Chaplina do podjęcia decyzji o reżyserowaniu filmów. Jako reżyser zadebiutował filmem Bójka na deszczu (1914), po którego premierze otrzymał kolejne zlecenia dla Keystone. W ramach kontraktu z wytwórnią zagrał m.in. w filmach: Dwadzieścia minut miłości, Charlie piekarczykiem, Gaz rozweselający i Pomocnik sceniczny, a ostatnią produkcją zrealizowaną dla firmy była komedia Jego przedhistoryczna przeszłość. W 1914 premierę miał łącznie 35 filmów z jego udziałem.
Jeszcze przed zakończeniem umowy Chaplina z Keystone Records w styczniu 1915 do artysty zgłosiło się studio The Essanay Film Manufacturing Company z Chicago, które zaoferowało mu współpracę za 1250 dol. tygodniowo i jednorazowy bonus w wysokości 10 tys. dol. za podpisanie kontraktu.