Podczas występu w Wieczorze w angielskim Music-Hallu został zauważony przez producenta kina niemego, Macka Sennetta, który zaoferował mu zatrudnienie w swoim studiu Keystone Film Company. Sennett znany był ze swojej spontaniczności, a filmy produkowane w jego studiu często nie posiadały scenariuszy, co było szansą dla Chaplina, który obdarzony był umiejętnościami improwizacyjnymi. Chaplin w grudniu 1913 podpisał kontrakt z wytwórnią, a w styczniu 1914 rozpoczął pracę dla tego studia ze stawką 150 dol. tygodniowo. Zadebiutował rolą cynicznego i antypatycznego karierowicza w filmie Aby zarobić na życie (1914). Przy pracy nad filmem Dziwna przygoda Mabel (1914) Sennett, zdesperowany brakiem gagów, zlecił Chaplinowi samodzielną charakteryzację i grę bez przygotowania. Aktor udał się do garderoby i stworzył postać trampa, tj. włóczęgi z manierami dżentelmena noszącego ciasny żakiecik, przyduże spodnie, rozchodzone buty, melonik, bambusową laseczkę i wąsik; wcześniej w podobnej charakteryzacji występował z trupą Karno.