W 1356 Włodzimierz obronił się przed najazdem tatarskim. W trakcie obrony poległ Stanisław Ciołek.
Włodzimierz zlokalizowany był na gruntach należących do królaMagazin für die neue Historie und Geographie Angelegt, t. XVI, Halle, 1782, s. 14.. 28 sierpnia 1366 roku we Włodzimierzu brat Jakusza Cztana ze Strzelc Janusz Suchywilk przekazał swoje dobra bratankom Piotrowi i Mikołajowi. Ustanowił w ten sposób pierwszą ordynację w Polsce. Król Kazimierz Wielki potwierdził ten dokument.
Miasto uzyskało prawo składu przed 1379 rokiemStan Lewicki, Historja handlu w Polsce na tle przywilejów handlowych: (prawo składu), Warszawa 1920, s. 136.. Prawa miejskie otrzymało w 1431, a w 1569 na mocy unii polsko-litewskiej znalazło się kolejny raz w granicach Polski. W XVI w. we Włodzimierzu funkcjonowało sześć klasztorów prawosławnych: Narodzenia Matki Bożej, Przemienienia Pańskiego, św. Eliasza, św. Michała Archanioła, św. Onufrego i Krzyża Świętego. Za czasów I Rzeczypospolitej był siedzibą sądów szlacheckich: ziemskiego i grodzkiegoM. Pawlikowski, Sądownictwo grodzkie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012, tenże, Sądownictwo ziemskie w przedrozbiorowej Rzeczypospolitej, Strzałków 2012.. W XVIII w. powstały barokowe świątynie katolickie: kościół św.