Andriejew student dawał lekcje, sporządzał ogłoszenia o pracy moskiewskich muzeów dla gazety „Russkoje słowo”, skłonności do politycznej aktywności Andriejew nie przejawiał, kontakty zaś z orłowskim ziomkostwem popierał (za co dostał się pod nadzór policji). Razem z innymi „staruszkami”, przychodzącymi na powszechne konspiracyjne zebrania, wyśmiewał „reformistów”, studiujących i propagujących Marksa. „Złote spędzanie czasu”, które orłowscy „staruszkowie” przeciwstawiali politycznemu samokształceniu zostało fotograficznym podobieństwem opisane przez samego Andriejewa w sztukach „Dni naszego życia” i „Gaudeamus” („Stary student”). Postacie i wydarzenia tych dzieł prawie nie zostały wymyślone przez autora.
Czytanie zaś, w szczególności, filozoficzne, jeszcze więcej oddalało Andriejewa od wydarzeń dnia. Całe noce, według świadectwa P. N. Andriejewa, brata przyszłego pisarza, przesiadywał Leonid nad utworami Nietzschego, którego śmierć w 1900 roku przyjął prawie jak osobistą stratę.
Próby dostania się do druku wciąż się nie udawały. Zamiast tego dobrze szło mu malowanie. On „rysował na zamówienie portrety po 3 i 5 rubli za sztukę. Pogłębiwszy swe umiejętności zaczął otrzymywać za portret po 10, a nawet po 12 rubli”.