Montoya przeniósł się do serii Copa Formula Renault w roku 1992. Tego samego roku wystąpił także w amerykańskiej serii zarządzanej przez Skipa Barbera. W roku 1993 przeniósł się do mistrzostw Swift GTI, wygrał tam siedem z ośmiu wyścigów. Następny rok był bardzo pracowity dla dziewiętnastoletniego Kolumbijczyka, wystąpił w trzech odrębnych seriach: Sudam 125 Karting (zdobył tytuł mistrzowski), USA Barber Saab (3. miejsce) i w Formule N w Meksyku (tytuł mistrzowski).
Przez następne trzy lata Montoya występował w różnych seriach, konsekwentnie robiąc duże kroki naprzód. W 1995 roku ścigał się w brytyjskiej Formule Vauxhall, w 1996 startował w Brytyjskiej Formule 3, a w 1997 wystartował w Formule 3000.
Formuła 3000 i testy w F1 W 1997 roku został zatrudniony w zespole RSM Marko startującym w Formule 3000. W dziesięciu wyścigach sezonu odniósł trzy zwycięstwa, zdobył trzy pole position i zajął drugie miejsce w klasyfikacji generalnej. Jego występy przyciągnęły uwagę zespołu Williams startującego w Formule 1. Został zaproszony wraz z trzema innymi kierowcami na testy, w których okazał się najszybszym z nich, co zaowocowało kontraktem kierowcy testowego Formuły 1.