W 1998 roku obok testów dla Williamsa kontynuował starty w F3000, tym razem w zespole Super Nova Racing. W dwunastu wyścigach zdobył siedem razy pole position, odniósł cztery zwycięstwa i zdobył tytuł mistrzowski.
CART W 1999 roku Williams wysłał Montoyę do Ameryki aby wystąpił w serii CART, dokonując swoistej zamiany kierowców z zespołem Chipa Ganassiego – w zamian za Montoyę Williams dostał dwukrotnego mistrza CART Alessandro Zanardiego. Kolumbijczyk bardzo szybko zaaklimatyzował się w nowych warunkach i już w trzecim wyścigu sezonu odniósł swoje pierwsze zwycięstwo. W całym sezonie (składającym się z 20 wyścigów) odniósł 7 zwycięstw i jako drugi kierowca w historii po Nigelu Mansellu zdobył mistrzostwo serii CART w swoim debiutanckim sezonie i jednocześnie stał się najmłodszym mistrzem tej serii (miał wtedy 24 lata, o kilka miesięcy pobił dotychczasowy rekord Jacques’a Villeneuve’a).
W 2000 roku jego zespół podpisał kontrakt z Toyotą na dostarczanie jednostek napędowych, następstwem tego były słabsze występy w drugim sezonie. W końcowej klasyfikacji zajął dziewiątą pozycję, wygrywając trzy wyścigi w sezonie.