Tryb Checkpoint umożliwia ponadto ustawienie natężenia ruchu, liczby wozów policyjnych i przechodniów.
Wirtualne miasto jest wzorowane na Chicago i zawiera takie obiekty jak Chicago „L”, Willis Tower, Wrigley Field czy Soldier Field. Na ulicach jest wiele obiektów, które gracz może strącić, na przykład kosze na śmieci, parkometry, skrzynki pocztowe i lampy uliczne. W trybie Checkpoint ruch uliczny jest regulowany przez sygnalizację świetlną, jednak gracz nie musi przestrzegać zasad ruchu.
Midtown Madness obsługuje grę wieloosobową poprzez sieć lokalną, Internet oraz połączenie z użyciem kabla szeregowego. Tryb gry wieloosobowej był początkowo obsługiwany przez platformę Microsoftu, MSN Gaming Zone, jednak usługa ta została wyłączona 19 czerwca 2006 roku. Tryb ten jest nadal obsługiwany przez serwisy takie jak GameSpy Arcade i Xfire, poprzez DirectPlay. Gra wieloosobowa zawiera także tryb Cops and Robbers. Gracze są w nim podzieleni na dwie drużyny – każda z nich musi ukraść złoto przeciwnej stronie i przewieźć je do własnej kryjówki.