Tworzenie Midtown Madness była pierwszą grą wyprodukowaną na komputery osobiste przez Angel Studios (obecnie Rockstar San Diego, część studia Rockstar Games). Jej nazwą Microsoft nawiązywał do uprzednio wydanych gier: Motocross Madness i Monster Truck Madness. Według kierownika projektu Clinta Keitha, koncepcję gry wymyślili dwaj pracownicy Microsoftu po tym, jak próbowali przejść przez ruchliwą paryską ulicę. Zaproponowali swój pomysł Angel Studios, które próbowało sprzedać Microsoftowi trójwymiarowy symulator pojazdu. W Angel Studios początkowo zastanawiano się, czy przyjąć ofertę koncernu, ze względu na teoretyczną niewykonalność zlecenia. Po wyrażeniu zgody studio wybrało Chicago jako scenerię, ponieważ w mieście tym filmowcy kręcili wiele spektakularnych scen pościgów, takich jak w filmie Blues Brothers. Dla pewności, że wybrano odpowiednie miasto, zatrudniono niektórych mieszkańców Chicago do testowania gry. Pismo „PC Gamer” poinformowało, iż producent zastosował kompromis w kwestii realizmu odwzorowania miasta: zmieniono położenie niektórych obiektów w celu zwiększenia atrakcyjności gry.