Wersja demonstracyjna została udostępniona do pobrania 1 maja 1999 roku. Zawierała trzy pojazdy (Ford Mustang, Panoz Roadster AIV i miejski autobus) oraz wszystkie cztery tryby rozgrywki jednoosobowej (wersja archiwalna z 2007-01-25). W grudniu 1999 roku Angel Studios poinformowało o planach stworzenia edytora wyścigów dla graczy. Po ukończeniu gra została wydana 27 maja 1999 roku. W Polsce ukazała się 15 września tego samego roku, w dystrybucji spółki A.P.N. Promise.
Midtown Madness wyróżniała się wśród ówczesnych gier wyścigowych w stylu Need for Speed możliwością swobodnego poruszania się po stworzonym przez programistów świecie. Clint Keith stwierdził w wywiadzie dla IGN, że pomysł na taką konstrukcję gry miał uczynić rozgrywkę bardziej zróżnicowaną i pozwolić na wykorzystanie skrótów, dzięki którym gracz mógł dotrzeć szybciej do mety. Tę cechę gry Microsoft określił jako „niespotykany wcześniej stopień wolności podróżowania po wirtualnym mieście”. Jednak możliwość dowolnego podróżowania po wirtualnej przestrzeni oferowała już gra Test Drive III, a swobodną jazdę po mieście umożliwiała jeszcze starsza gra Vette!. Gary Whitta z „PC Gamera” opisał grę jako „otwarte wyścigi”, które można zaliczać na różne sposoby mimo obecności punktów kontrolnych.
Odbiór gry