Recenzje gry były pozytywne. Chwalono odwzorowanie Chicago w grze, mimo że niektóre fragmenty miasta zostały uproszczone. Szczególne pochwały Midtown Madness zebrała za realistyczne odwzorowanie ruchu ulicznego z przechodniami, przelatującymi nad miastem samolotami i licznymi sterowanymi przez komputer samochodami, których wirtualni kierowcy starają się przestrzegać zasad ruchu ulicznego. Recenzenci zauważyli ponadto, że każdy kierowany przez gracza pojazd inaczej się prowadzi i ma zupełnie inną wytrzymałość na uderzenia.
Sam model jazdy był różnie oceniany: Benjamin E. Sones z pisma „Computer Games Magazine” uznał go za „przeciętny” i rażący sztucznością, gdyż łatwo można w grze stracić kontrolę nad pojazdem. Z kolei Kim Randell z pisma „Computer and Video Games” był zachwycony łatwością prowadzenia pojazdu i wykonywania gwałtownych skrętów. Natomiast Chi Kong Lui z portalu GameCritics uznał model jazdy za „dobrą równowagę pomiędzy realizmem a zręcznościową zabawą”. Odmienne były także oceny sztucznej inteligencji komputerowych przeciwników. Chris Couper z portalu Allgame chwalił komputerowych rywali za agresywną jazdę i poszukiwanie skrótów do mety.