W 1308 r. Tczew podstępnie zdobył zakon krzyżacki. Miasto zostało spalone, a mieszczanie wygnaniWitold Mikołajczyk, Wojny polsko-krzyżackie Wydawnictwo Replika Zakrzewo 2009, s. 26.. W ręce zakonu dostał się przywilej lokacyjny, pieczęć miejska i księga prawa lubeckiego. Organizacja miejska przestała istnieć na ponad pół wieku. Dopiero bowiem w latach 1364–1383 Krzyżacy nadali miastu cztery przywileje regulujące zakres praw i obowiązków mieszczan w stosunku do zakonu (lokacja miasta na prawie chełmińskim)K.Korda, Gdy miasto upadło. Zdobycie Tczewa przez Krzyżaków w 1308, „Kociewski Magazyn Regionalny” 2001, nr 2.. Po 1308 Krzyżacy wznieśli tutaj też zamek będący siedzibą krzyżackich administratorów wójtostwa tczewskiego. Na XIV wiek datowane jest również powstanie fortyfikacji miejskich, rozpoznanych metodą archeologiczną na odcinku biegnącym wzdłuż obecnej ulicy Zamkowej. Wjazd do miasta w tym czasie umożliwiały Bramy Gdańska, Młyńska i Wodna.