W młodości Teodora trafiła na scenę teatralną, zapewne wprowadzona tam przez swą starszą siostrę Komito. Prokopiusz z Cezarei w pełnej jadu i nienawiści wobec Teodory Historii sekretnej szeroko opisał jej rozwiązłość wskazując, iż oprócz aktorstwa uprawiała również nierząd i oskarżając o najgorsze bezeceństwa („często szła w gościnę z dziesięcioma lub więcej młodzieńcami...”). Ok. 515–516 roku urodziła córkę. Po zdobyciu pewnego uznania w grupie mimów stała się najpewniej utrzymanką bogatych obywateli Konstantynopola. Według Prokopiusza w tym okresie powiła syna Jana, którego ojciec zabrał ze sobą do Arabii.
W 521 roku wyjechała do Cyrenajki za Hekebulosem z Tyru, który został zarządcą prowincji Pentapolis. Ten jednak po jakimś czasie oddalił ją. Teodora udała się wówczas w drogę powrotną do Konstantynopola, trafiając w drodze do Aleksandrii. Tam zapewne nawiązała bliskie kontakty z duchownymi monofizyckimi, być może wówczas właśnie przechodząc przełom i zrywając z dotychczasowym trybem życia. Kolejnym przystankiem w drodze do stolicy była Antiochia, gdzie na powrót nawiązała kontakty z „błękitnymi”. Wróciła do stolicy w 521 lub 522 roku i wkrótce potem poznała Petrusa Sabbatiusa, wówczas około czterdziestoletniego siostrzeńca i bardzo bliskiego współpracownika cesarza Justyna I.