W Moskwie o miejsce w składzie rywalizował z reprezentantem Rosji – Dmitrijem Syczowem, a także reprezentantem Mali – Dramanem Traoré.
27 maja 2007 O’Connor zdobył zwycięską bramkę dla Lokomotiwu w finałowym meczu Pucharu Rosji z lokalnym rywalem FK Moskwą. Gol ten padł w dogrywce w 109. minucie spotkania i dał zwycięstwo drużynie kolejowej. Ta wygrana zapewniła możliwość wykupienia O’Connora, który chciał powrócić na Wyspy Brytyjskie.
Birmingham City thumb|200px|O’Connor trenujący z Birmingham City 27 czerwca przeszedł za kwotę 2,65 mln funtów do Birmingham City. Swoją pierwszą bramkę w tej drużynie strzelił w spotkaniu przeciwko Sunderland. Zbiegiem okoliczności Garry strzelił gola temu samemu bramkarzowi, Craigowi Gordonowi, którego pokonał jeszcze wcześniej w derbach Edynburga.
Powrót do Hibernian 15 czerwca 2011 roku O’Connor podpisał kontrakt z Hibernianem.
Tom Tomsk W lipcu 2012 roku podpisał dwuletnią umowę z rosyjskim Tomem Tomsk
Kariera międzynarodowa Końcówka sezonu 2001–2002 w wykonaniu O’Connora została zauważona przez ówczesnego trenera reprezentacji, Bertiego Vogtsa. Zaowocowało to jego debiutem w kadrze, który nastąpił w maju 2002 w spotkaniu z Koreą Południową.