O’Connor przeszedł na kilka sezonów do kadry U-21, ponieważ nie mógł znaleźć dobrej formy.

O’Connor w sezonie 2004/05 był w lepszej formie niż wcześniej i powrócił do kadry. Swojego pierwszego gola w barwach narodowych zdobył w sierpniu 2005 w zremisowanym 2–2 spotkaniu z Austrią.

Wycofanie się z kadry 7 października 2006 wystąpił w wygranym 1–0 spotkaniu na Hampden Park z Francją. O’Connor i reszta drużyny dostała wieczorem wolne przed wyjazdem na mecz kwalifikacyjny z Ukrainą. O’Connor jednak się nie zjawił i został pominięty przy ustalaniu kadry na to spotkanie przez Waltera Smitha. O’Connor później przeprosił trenera kadry za pośrednictwem swojego agenta, jednak nie podał dokładnej przyczyny swojej nieobecności. Asystent Smitha, Tommy Burns oznajmił, że jest mało prawdopodobne, żeby O’Connor powrócił na stałe do kadry.

Żona O’Connora nie była szczęśliwa z powodu życia w Moskwie, więc Garry postanowił zostać z nią a nie powrócić do treningów. Później było to objawiane jako, że siostra O’Connora brała narkotyki i próbowała popełnić samobójstwo.