Kariera Studia przerwał po podpisaniu kontraktu z wytwórnią Sunbeam Music, a w 1966 nawiązał współpracę z Bang Records i dał występ w programie telewizyjnym . W 1968 przeniósł się na Zachodnie Wybrzeże, a dwa lata później jego singiel Cracklin' Rosie dotarł do pierwszego miejsca na listach przebojów. Diamond był wówczas najlepiej sprzedającym się piosenkarzem w Stanach Zjednoczonych. W 1973 zawarł kontrakt z wytwórnią Columbia Records. W następnych latach zmienił styl na bardziej popowy, co zaowocowało m.in. utworami You Don’t Bring Me Flowers (nagranym w 1978 wraz z Barbrą Streisand), September Morn, Love on the Rocks i Heartlight.
W 1980 rozpoczął karierę aktorską występem w roli syna żydowskiego chazana próbującego odnieść sukces w branży muzycznej w filmie The Jazz Singer. Mimo nieprzychylnych recenzji film okazał się sukcesem komercyjnym, a pochodząca z niego piosenka America osiągnęła ogólnokrajową popularność po wykorzystaniu jej przez stacje telewizyjne przy relacjonowaniu powrotu do ojczyzny zakładników z Iranu.