Diamond zrezygnował jednak z dalszej kariery filmowej, a jego aktywność ograniczała się do okazjonalnych występów w roli samego siebie.

W 2018, po zdiagnozowaniu u niego choroby Parkinsona, poinformował o odwołaniu zaplanowanej trasy koncertowej i zakończeniu kariery scenicznej.

Życie prywatne W 1963 poślubił nauczycielkę Jaye Posner, swoją dziewczynę z czasów szkoły średniej. Ma z nią dwie córki: Marjorie i Elyn, rozstali się w 1967. Dwa lata później ożenił się z Marcią Murphey, ma z nią synów o imionach Jesse i Micah. Ich związek zakończył się w połowie lat 90., po 25 latach małżeństwa. Od 1996 był nieformalnie związany z Australijką Rae Farley. W 2011 roku poinformował o zaręczynach z wówczas 41-letnią Katie McNeil, z którą rok później wziął ślub.

Dyskografia Albumy studyjne TytułData wydaniaWydawca Certyfikacje U.S.U.K.U.S.