W 1993 roku Collymore został sprzedany za 2 miliony funtów do Nottingham Forest, spadkowicza z Premiership, po tym jak z klubu odeszły dwie gwiazdy Roy Keane i Nigel Clough. Do zespołu Forest sprowadził go ówczesny menedżer tego zespołu Frank Clark. W Nottingham Stan zadebiutował 24 sierpnia w przegranym 0:2 wyjazdowym meczu z Crystal Palace. W całym sezonie 1993/1994 strzelił 19 bramek i przyczynił się do powrotu Forest w szeregi Premiership. Także w kolejnym sezonie Collymore prezentował wysoką skuteczność. Będąc partnerem w ataku Bryana Roya strzelił 22 gole w 37 rozegranych spotkaniach, a zespół z Nottingham zajął 3. miejsce w lidze, gwarantujące start w rozgrywkach Pucharu UEFA.
W czerwcu 1995 roku Collymore podpisał kontrakt z Liverpoolem, a kierownictwo klubu zapłaciło za niego 8,5 miliona funtów, co w tamtym okresie było najwyższym transferem w historii brytyjskiego futbolu. W drużynie prowadzonej przez menedżera Roya Evansa swój pierwszy mecz rozegrał 19 sierpnia i w debiucie zdobył gola dającego zwycięstwo 1:0 nad Sheffield Wednesday. W „The Reds” stworzył atak z Robbie’m Fowlerem. W lidze zajął z Liverpoolem 3. miejsce, najwyższe dla tego klubu od 1990 roku. Strzelił 14 goli, a jego partner z ataku – 28.