W kwietniowym meczu z Newcastle United, wygranym przez Liverpool 4:3, zdobył 2 gole, a spotkanie to uznano za najciekawsze w latach 90. Wystąpił także w przegranym 0:1 finale Pucharu Anglii z Manchesterem United. W sezonie 1996/1997 strzelił dla Liverpoolu 12 goli, a klub ten zakończył sezon na 4. miejscu w tabeli.
W maju 1997 roku Collymore ponownie zmienił barwy klubowe i odszedł z Liverpoolu do Aston Villi za 7 milionów funtów (ówczesny rekord klubu). W koszulce „The Villans” po raz pierwszy wystąpił 9 sierpnia przeciwko Leicester City (0:1). Jednak w drużynie prowadzonej przez Johna Gregory nie prezentował takiej skuteczności jak w LFC i Forest. W sezonie 1998/1999 był tylko rezerwowym, a latem został wypożyczony do grającego w Division One Fulham F.C. Na początku 2000 roku odszedł do Leicester City. Przez rok zdobył 6 goli dla tego klubu, w tym hat-tricka w meczu z Sunderlandem, jednak złamał nogę. W październiku 2000 przeszedł do Bradford City i do końca sezonu strzelił 2 gole.
31 stycznia 2001 roku Collymore został zawodnikiem hiszpańskiego Realu Oviedo. W Primera División zadebiutował 4 lutego w przegranym 0:1 meczu z UD Las Palmas. Nie przebił się jednak do składu klubu prowadzonego przez Radomira Anticia. Rozegrał trzy spotkania, a 7 marca zdecydował się zakończyć karierę.