Większość nagrań zrealizowanych przez ten skład nagranych zostało dla chicagowskiej wytwórni Drag City Records – tak też się stało z nagranym w 1994 roku albumem Crookt, Crackt, or Fly. Work From Smoke, centralny numer na tej płycie, łączył grę Grubbsa, zamiłowanie O’Rourke do atonalnej gitary (tutaj współgrającej z klarnetem basowym) oraz surrealistyczne teksty Grubbsa.

Dwa następne nagrania wydane zostały bardzo szybko, bo już w 1995 roku: EP-ka Mirror Repair na której możemy usłyszeć elementy muzyki elektronicznej oraz album The Harp Factory on Lake Street zrealizowana dla labelu Table of the Elements. The Harp Factory... to najbardziej eksperymenta płyta zespołu: składa się na nia utwór napisany na orkiestrę kameralną i rzadko się pojawiające głos i wstawki na pianinie w wykonaniu Grubbsa.

Album Upgrade & Afterlife zawierał między innymi kompozycję Our Exquisite Replica of 'Eternity''' (utwór miał być fragmentem muzyki do filmu) O’Rourke’a oraz bardzo wydłużoną interpretację utworu Johna Faheya Dry Bones in the Valley z gościnnym udziałem Toniego Conrada na skrzypcach.