Miejsce to znane jako Rancho Sauselito, z czasem przekształciło się w miasteczko Sausalito.
Grunty Richardsona miały idealną lokalizację dla jego rozwijającego się biznesu. Mały port na Rancho Sauselito, w obecnej Zatoce Richardsona, zwany wtenczas Whaler's Harbor był punktem zaopatrzeniowym w wodę i zapasy większości statków wypływających do Zatoki San Francisco. Richardson był również ich pilotem, co było zyskownym dodatkiem dla jego zwykłych interesów handlowych. Swoje zyski Richardson pomnażał dodatkowo trudniąc się, jak większość kupców z okolicy, przemytem, W 1844 roku został zwolniony z posady kapitana portu, wskutek pewnych niejasności celnych. Wtenczas jego pozycja finansowa była już na tyle dobra, że mógł niezagrożony kontynuować interes bez posady rządowej.
W 1846, w obliczu nadciągającej wojny pomiędzy USA a Meksykiem, Richardson związał się z grupą popierająca dążenia by Kalifornia była brytyjskim protektoratem, jakkolwiek nie są znane żadne dowody, by popierał ich szczególnie aktywnie. Jedynym razem tylko, pomógł swoim meksykańskim przyjaciołom, w tym kapitanowi de la Torre, umknąć przed nadciągającymi siłami amerykańskimi pod dowództwem Johna C. Frémonta. Uciekinierzy z pomocą Richardsona zbiegli z Yerba Buena i schronili się na jego ranczu.