Był założycielem, w 1972, i redaktorem The Journal of Legal Studies.
27 października 1981 został nominowany przez Ronalda Regana na sędziego Sądu Apelacyjnego Stanów Zjednoczonych dla siódmego obwodu, a 1 grudnia 1981 jego nominacja została zatwierdzona przez Senat Stanów Zjednoczonych. W latach 1993–2000 pełnił funkcję sędziego głównego tego sądu, pozostając ciągle profesorem na Uniwersytecie Chicagowskim, choć już w niepełnym wymiarze godzin.
Posner jest pragmatykiem w filozofii i ekonomistą w zakresie metodologii prawnej. Napisał wiele artykułów i książek o powiązaniach prawa z ekonomią i literaturą, sądownictwie federalnym, teorii moralnej, własności intelektualnej, prawie antymonopolowym, historii prawa.
Największy wpływ Posnera wynika z jego pism dotyczących prawa i ekonomii. New York Times nazwał go „jednym z najważniejszych uczonych antymonopolowych minionego półwiecza”. W grudniu 2004 Posner rozpoczął wspólny blog z laureatem Nagrody Nobla, Garym Beckerem, zatytułowanym The Becker-Posner Blog.