Poglądy prawne i filozoficzne W młodości, w latach 60. (jako urzędnik prawny Williama J. Brennana), Posner był uważany za liberała, jednak w reakcji na niektóre wydarzenia z końca lat 60. rozwinął silnie konserwatywne podejście. Zetknął się z ekonomistami ze szkoły chicagowskiej, Aaronem Directorem i George’em Stiglerem, będąc profesorem Uniwersytetu Stanforda. Posner podsumował swoje poglądy na temat prawa i ekonomii w swojej książce z 1973 The Economic Analysis of Law.
Dziś – chociaż ogólnie postrzegane jako właściwe w środowisku akademickim – pragmatyzm Posnera, jego kwalifikowany relatywizm moralny i sceptycyzm moralny oraz jego przywiązanie do myśli Fryderyka Nietzschego odróżniają go od większości amerykańskich konserwatystów. W lipcu 2012 Posner stwierdził: „Stałem się mniej konserwatywny, odkąd Partia Republikańska zaczęła być niemądra”.
Nagrody i wyróżnienia W 2004 sondaż przeprowadzony przez magazyn Legal Affairs nazwał Posnera jednym z dwudziestu najlepszych myślicieli prawnych w Stanach Zjednoczonych.