661) Arabowie podzielili swoje armie po pierwszych sukcesach w Syrii i wysłali jeden oddział do Iraku, a Kronika Chuzestanu (ok. 680) zna Chalida jedynie jako zdobywcę Syrii. Ten pogląd wiąże się z przypisywaniem przez Crone dowództwa nad pierwszymi wielkimi wyprawami do Syrii jeszcze Prorokowi, i według niej to właśnie Mahomet miał wysłać Chalida do Syrii poprzez Dumat al-Dżandal „miasto, które ten miał podbić ponownie podczas swej późniejszej kampanii w Iraku, chociaż jest to nieprawdopodobne odejście od Al-Hiry”.
W Syrii Chalid zaskoczył wojowników Ghassanidów na równinie Mardż Rahit, zdobył Bosrę, po czym na czele swych oddziałów wziął udział w bitwie pod Adżnadajn. Po śmierci Abu Bakra Umar odebrał naczelne dowództwo sił muzułmańskich w Syrii Chalidowi i na jego miejsce ustanowił Abu Ubajdę. Dokładna data i okoliczności tej zmiany są niejasne, ze względu na sprzeczne relacje różnych źródeł. Jak jednak zauważa Hugh N. Kennedy: „Arabskie źródła narracyjne dumnie opisują Chalida jako dowodzącego najbardziej efektywnie, nawet jeśli Umar usunął go ze stanowiska naczelnego wodza”. Chalid brał udział w zdobyciu Damaszku i tradycja przypisuje mu udany szturm na jego Bramę Wschodnią, podczas gdy po zachodniej stronie miasta oblężeni mieli negocjować warunki pokojowej kapitulacji.