Kiedy jednak na początku roku 1920 było jasne, że czerwoni zwyciężą, Estonia chcąc uniknąć wkroczenia armii bolszewickiej na swoje terytorium i uniknąć otwartego opowiedzenia się po którejś ze stron, oznajmiła białym, że nie mogą dłużej stacjonować w Estonii i muszą się z niej ewakuować, w przeciwnym razie zostaną przez armię estońską rozbrojeni i wydani bolszewikom. W takiej sytuacji Judenicz postawił wszystko na jedną kartę i pośpiesznie zorganizował atak na Piotrogród i Psków. Dzięki czynnikowi zaskoczenia prawie udało mu się zdobyć oba miasta, jednak na skutek olbrzymiej przewagi liczebnej czerwonych, biali zostali odrzuceni i przygwożdżeni do granicy estońskiej. Od masakry uratowała ich Royal Navy, która część armii przewiozła w bezpieczne miejsce. W styczniu 1920 został aresztowany przez gen. majora Stanisława Bułak-Bałachowicza. Zwolniony, udał się na emigrację do Francji, w której mieszkał do końca życia. Zmarł w 1933 roku. Możliwe, że został otruty przez GRU.
Odznaczony Orderem Świętego Jerzego II, III i IV klasy, Orderem Świętego Aleksandra Newskiego z Mieczami, Orderem Białego Orła, Orderem Świętego Włodzimierza II, III i IV klasy, Orderem Świętej Anny I, II i III klasy, Orderem Świętego Stanisława I, II i III klasy i Złotą Odznaką „Za Waleczność”.