W pierwszym sezonie w nowej serii Will odniósł jedno zwycięstwo (na torze w Long Beach), ale często zdarzały mu się wypadki, szczególnie na torach owalnych na których stawiał dopiero pierwsze kroki i na koniec zajął dwunaste miejsce.
Po sezonie 2008 australijscy sponsorzy Powera wycofali się co stawiało jego przyszłość pod znakiem zapytania. Jednak 13 stycznia 2009 roku Roger Penske ogłosił, że Power zajmie miejsce Hélio Castronevesa, który został oskarżony o malwersacje podatkowe. Australijczyk został kierowcą tymczasowym; do zakończenia procesu sądowego Castronevesa. Proces zakończył się szybciej niż przewidywano, co pozwoliło Castronevesowi wystartować już w drugim wyścigu sezonu. Zespół Penske przygotował jednak dla Powera trzeci samochód w którym wystartował w wyścigu na torze Long Beach (zajął tam 2. miejsce) oraz w Indianapolis 500 (5. miejsce). Możliwość kolejnych startów otrzymał w dalszej części sezonu i wykorzystał ją bardzo dobrze (3. miejsce w Toronto oraz zwycięstwo w Edmonton).