W 2007 roku wystąpił na mistrzostwach świata w Sapporo, gdzie jego najlepszym wynikiem było szóste miejsce w sprincie drużynowym stylem dowolnym.
Kershaw dziesięciokrotnie punktował w zawodach Pucharu Świata w sezonie 2007/2008, najlepszy wynik osiągając 1 marca 2008 roku w Lahti, gdzie był piąty w sprincie techniką dowolną. W czołowej dziesiątce znalazł się także 10 lutego w Otepää, gdzie był ósmy w sprincie klasykiem. Brał także udział w drugiej edycji Tou de Ski, ale po czterech etapach, podobnie jak przed rokiem wycofał się z dalszej rywalizacji. W klasyfikacji generalnej tego sezonu zajął 38. miejsce. Rok później po raz pierwszy w karierze ukończył Tour de Ski. W trzeciej edycji tego cyklu dwukrotnie plasował się w pierwszej dziesiątce, przy czym 28 grudnia w Oberhofie był trzeci w biegu na 15 km klasykiem. W klasyfikacji końcowej był dwudziesty. W pozostałych zawodach sezonu 2008/2009 najlepszy wynik osiągnął 30 listopada 2008 roku w Ruce, gdzie był piąty w biegu na 15 km stylem klasycznym. W klasyfikacji generalnej był osiemnasty. Na mistrzostwach świata w Libercu w 2009 roku wypadł podobnie jak dwa lata wcześniej: indywidualnie zajmował odległe pozycje, ale w sztafecie zajął piąte miejsce.