W XI-XII wieku zaczął się proces feudalizacji i stopniowego skupiania przywództwa w ręku jednej osoby, ale nie został on zakończony aż do podboju krzyżackiego. Był to okres znacznego rozwoju gospodarczego i demograficznego, a późniejsze miasta takie jak Tallinn (wówczas nazywane Lindanisse lub Kalevanlinna) czy Tartu (dawniej Tarbatu) stały się ważnymi ośrodkami handlowymi. Ocenia się, że ludność Estonii pod koniec tego okresu mogła sięgać 200 tysięcy. Gdy ustały napady wikingów, jedyne zagrożenie stanowiła Ruś Kijowska, a od końca XII wieku Dania i niemieccy krzyżowcy.
Średniowiecze thumb|upright=1.2|Lata 1225–1250, Estonia jako ziemie niemieckiego zakonu kawalerów mieczowych i północna część należąca do Danii. Estonia przez wiele setek lat należała do zakonów niemieckich. Prawie do I wojny światowej język niemiecki odgrywał w Estonii bardzo ważną rolę, a wpływy niemieckie na kulturę ugrofińską Estończyków są bardzo silne. Od XI do XII Estonia stała się terenem ekspansji książąt ruskich. Narzucili oni na część ziem zależność trybunalną. W 1030 roku książę Jarosław I Mądry założył gród Jurjew (obecnie Tartu). Estonia była jednym z ostatnich europejskich terenów poddawanych chrystianizacji. W 1193 roku papież Celestyn III wezwał do krucjaty przeciwko poganom żyjącym w północnej Europie.