W 1558 roku car Iwan IV Groźny doprowadził do wybuchu wojny inflanckiej (1558-1570), która doprowadziła do dużego osłabienia kraju. thumb|Duńska flaga (Dannebrog) spadająca z nieba podczas bitwy pod Lyndanisse w 1219 roku
Wojny inflanckie
W 1525 roku zakon krzyżacki w Prusach został zsekularyzowany, a jego inflancka filia zaczęła podupadać. Szlachta inflancka zaczęła wiązać swą przyszłość z Polską, czemu próbował przeciwdziałać Iwan IV Groźny (ówczesny wielki książę moskiewski), który zawarł antylitewski sojusz z wielkim mistrzem krzyżackim. W 1557 roku król polski Zygmunt II August wyruszył z wyprawą zbrojną przeciwko zakonowi, która zakończyła się wymuszeniem przymierza przeciwko Moskwie, zawartego pomiędzy Królestwem Polskim a Krzyżakami 14 września 1557 w Pozwolu. W odpowiedzi na to Iwan IV Groźny zaanektował w 1558 roku Dorpat i Narwę. Wkrótce potem Dania zajęła Ozylię (1560), a Szwecja opanowała Rewel (1561). Z tego powodu nowy mistrz krajowy gałęzi inflanckiej zakonu krzyżackiego Gotthard Kettler zawarł 28 listopada 1561 r. pakt wileński z Rzecząpospolitą, na mocy którego dokonano sekularyzacji zakonu, a sam Kettler przeszedł na protestantyzm i został księciem Kurlandii i Semigalii (położonych na terenie dzisiejszej Łotwy), będących polskim lennem.