Do końca XIII w większość miast Estonii należała do Hanzy, a także do Szwedów.
Z powodu niemieckiej dominacji, ludność rodzima została zepchnięta do roli poddanych feudalnych chłopów lub miejskiego plebsu. Ocenia się, że jedynie 2% szlachty było pochodzenia estońskiego. 23 kwietnia 1343 roku wybuchło pierwsze powstanie ludowe, było to tzw. (Jüriöö), skierowane przeciwko niemieckojęzycznym panom ziemskim. Zostało ono stłumione, a , rebeliancki król wyspy Saaremaa został powieszony w 1344 roku. W wyniku powstania i podobnych niepokojów król duński sprzedał swe inflanckie posiadłości Krzyżakom.
Pomimo wielu lokalnych rebelii i inwazji Wielkiego Księstwa Moskiewskiego w 1481 i 1558 roku, klasy rządzące były niemieckojęzyczne. Miało to ogromny wpływ na wprowadzenie od 1524 roku protestantyzmu w Estonii. Po walkach w XIV wieku arcybiskupstwo ryskie i zakon krzyżacki uzyskały niepodzielne panowanie na Inflantach, utrata pozycji nastąpiła na skutek przegranej wojny Krzyżaków z Polską i Litwą (bitwa pod Grunwaldem 1410). Od XV wieku Inflanty były obiektem zainteresowania Wielkiego Księstwa Moskiewskiego, Polski i Litwy, Danii i Szwecji.