Uczęszczał do prywatnej szkoły John Burroughs School w Ladue, gdzie był członkiem klubu piłki nożnej, baseball i drużyny pływackiej. W pierwszej klasie szkoły podstawowej wystąpił jako Kubuś Puchatek, w wieku 16 został obsadzony w roli Judasza w musicalu Stephena Schwartza Godspell. W 1989 podjął studia na University of Texas at Austin, gdzie był członkiem Upsilon Chapter braterstwa Sigma Nu. Po śmierci ojca wrócił do aktorstwa w University of Missouri; wziął udział w reklamach, wystąpił w studenckim przedstawieniu Sen nocy letniej oraz musicalu Stephena Sondheima Zabójcy (Assassins) jako Leon Czolgosz. W 1993 roku otrzymał bakalaureat na kierunku języka angielskiego.
Kariera Przez wiele lat przyjaźnił się z aktorem Paulem Ruddem, którego odwiedził w Hollywood w 1992 roku. W 1995 roku przeprowadził się na stałe do Los Angeles z samochodem i 150 dolarami w kieszeni. Rozpoczął pracę jako kelner i jednocześnie uczestniczył w przesłuchaniach. Występował w Sacred Fools Theater Company w Los Angeles, m.in. w tragedii szekspirowskiej Tymon Ateńczyk jako Flawiusz – główny służący Tymona. Po gościnnym występie w jednym z odcinków serialu Fox Ally McBeal (1997) zachwycający facet przy barze, w 1998 r. nie uzyskał żadnych ofert pracy. Po trzech latach został porzucony przez William Morris Agency.