Kontynuował pracę jako kelner i krótko pracował jako scenograf dla pornograficznego filmu.
Pojawił się w jednym z odcinków serialu Kolorowy dom (The Hughleys, 2000) i otrzymał rolę romantycznego strażaka Burta Ridleya w serialu NBC Powrót do Providence (Providence, 2000–2001). Na kinowym ekranie zadebiutował w komedii science-fiction Clinta Eastwooda Kosmiczni kowboje (Space Cowboys, 2000) jako młody pilot, a następnie wystąpił w niezależnej komedii romantycznej Całując Jessikę Stein (Kissing Jessica Stein, 2001) oraz filmie wojennym Byliśmy żołnierzami (We Were Soldiers, 2002) obok Mela Gibsona i Madeleine Stowe. Jego kariera została dodatkowo wzmocniona, gdy zagrał rolę inspektora policji Nate Basso w serialu Babski oddział (The Division, 2002–2004). Przełomową rolę otrzymał w 2007 roku, kiedy pokonał ponad 80 kandydatów i zagrał rolę Donalda „Dona” Drapera w serialu Mad Men.
Życie prywatne W latach 1997–2015 był związany z aktorką i scenarzystką Jennifer Westfeldt (ur. 1970).