Gdy przybył do Fortu Benta, większość przebywających tam traperów zdecydowanie odradzała kontynuowania podróży. Śnieg był już głęboki na 30 cm i zima zapowiadała się szczególnie mroźna, przede wszystkim w górach. Jednak częścią planu Frémonta było dowiedzenie, że na wysokości 38. równoleżnika podróż pociągiem będzie praktycznie możliwa przez cały rok. W Forcie zapewnił sobie przewodnika „Uncle Dick” Woottona, a po przybyciu do dzsiejszego Pueblo, pozyskał jeszcze „Old Billa” Williamsa i ruszył naprzód.

25 listopada, na zachód od dzisiejszej miejscowości Florence, przekroczyli Pasmo Sangre de Cristo przez Przełęcz Mosca i znaleźli się w obszernej dolinie w okolicach źródeł Rio Grande. Gdy próbowali znaleźć przełęcz w górach San Juan, napotkali silny mróz i oślepiające zawieje, co niemal uniemożliwiało poruszanie się naprzód. Niektórzy uczestnicy wyprawy, w tym przewodnik Wootton, zawrócili, uważając dalsze posuwanie się ku zachodowi za niemożliwe. Jednak Frémont, mimo że przełęcze pasma San Juan okazały się zbyt strome dla kolei, postanowił iść dalej. Dopiero 22 grudnia Frémont przekonał się, że bez zaopatrzenia i odpoczynku ekspedycję czeka porażka i skierował się na południe, do miasteczka Taos w Nowym Meksyku. Na szlaku zostało jedenastu ludzi zmarłych z zimna, głodu i wyczerpaniaWaldman,Wexler, s. 237..