Starty w kolejnym sezonie Pucharu Świata rozpoczął od szóstego miejsca w Thunder Bay. Był to jego najlepszy rezultat w sezonie 1991/1992, w którym punkty do klasyfikacji generalnej wywalczył jeszcze pięciokrotnie, jednak tylko raz plasując się w czołowej dziesiątce zawodów – w Sapporo. W marcu zajął jeszcze piąte miejsce w konkursie drużynowym w Planicy.
W lutym 1992 wystąpił na igrzyskach olimpijskich w Albertville. Wziął udział w obu konkursach indywidualnych – na dużej skoczni zajął 34., a na normalnej 35. miejsce.
W lutym 1993 został mistrzem świata w drużynie w konkursie skoków na mistrzostwach świata w narciarstwie klasycznym w Falun. Wspólnie z nim w norweskiej drużynie skakali Bjørn Myrbakken, Helge Brendryen i Espen Bredesen. Indywidualnie Berg zajął 22. miejsce na normalnej skoczni. W marcu trzykrotnie uplasował się w czołowej dziesiątce zawodów Pucharu Świata – był ósmy w Lahti, siódmy w Lillehammer i dziewiąty w Oslo.
W pierwszej części sezonu 1993/1994, w którym po raz pierwszy punkty do klasyfikacji generalnej zdobywało 30 zawodników, punktował w większości swoich startów w zawodach tej rangi. Raz uplasował się w pierwszej dziesiątce – w styczniu był dziewiąty w Sapporo.